Diskripsi Mata kuliah
Mata kuliah kimia organik II ini akan membahas mengenai senyawa senyawa amina, asam amino. memberikan pemahaman mengenai protein, karbohidrat, minyak dan lemak, serta mempelajari tentang pemanis yang alami atau pemanis sisntesis dan perkembangan dari minyak atsiri.
Tujuan Pembelajaran
Mahasiswa mampu memahami cakupan materi kimia organik secara umum
Mahasiswa mampu melakukan dan bertanggung jawab dalam melakukan sintesis senyawa maupun sumber pangan
Mahasiswa memliki kejujuran dalam hal mengidentifikasi senyawa kimia organic
Mahasiswa mampu bekerja sama dengan bidang ilmu lain dalam hal merumuskan pengembangan ilmu pengetahuan
Materi Pembelajaran
- Senyawa bifungsi dan reaksinya
- Senyawa polisiklis dan aromatis heterosiklis
- Senyawa Karbonil
- Asam Karboksilat
- Amida
- Ester
- Nitril
- Asam Amino
- Protein
- Karbohidrat
- Lipida
- Asam Nukleat
- Pemanis Alami dan buatan
- Minyak dan lemak sebagai sumber pangan dan sabun/deterjen
Referensi
- Fessenden J and Fessenen, S. 2000.”Organic Chemistry”
- Solomons & Fryhle, WILEY. Organic Chemistry, Eight Edition.
- John Mc.Murry. Organic Chemistry
- Keenan, CW D C Kleinfelterdan J.H wood.1986.”General Colledge Chemistry”. Harper and Row Pulb. Inc. New York
- Hardjono Sastrohamidjojo.2005.Kimia Organik.Gadjah Mada University Press
- Zubrick – WILEY . The Organics Chem Lab.Survivae Manual
- Groggins-Tata, Mc Graw Hill . Unit Process In Organic Synthesis
- Didi Kuswadi. Kimia organik (Struktur dan Ikatan)Jilid 1
- G H Williams. Organic Chemistry A Conceptual Approach
- Kemp . Vellacio– Worth. Organic Chemistry
==============================================================================
Materi Senyawa Bifungsi dan reaksinya
==============================================================================
Senyawa bifungsi adalah senyawa organik yang memiliki dua gugus fungsi berbeda atau sama dalam satu molekul sehingga dapat mengalami dua jenis reaksi kimia.
Contoh umum:
-
Diol → memiliki dua gugus –OH
-
Diamina → memiliki dua gugus –NH₂
-
Asam amino → memiliki –NH₂ dan –COOH
-
Hidroksi asam → memiliki –OH dan –COOH
Contoh senyawa:
-
Ethylene glycol
-
Glycine
-
Lactic acid
Jenis Senyawa Bifugsi
1.) Senyawa dengan gugus fungsi sama, contohnya :
2.) Senyawa dengan gugus fungsi berbeda, Contoh:
Contoh:
3. Karakteristik Reaktivitas Senyawa Bifungsi
Karena memiliki dua gugus fungsi, senyawa ini dapat mengalami:
-
Reaksi intramolekul
-
Reaksi intermolekul
-
Pembentukan polimer
Hal ini sangat penting dalam teknologi polimer dan industri kimia.
4. Reaksi Penting Senyawa Bifungsi
1. Reaksi Esterifikasi
Reaksi antara asam karboksilat dan alkohol menghasilkan ester.
Contoh:
Persamaan umum:
2. Reaksi Amida
Asam karboksilat bereaksi dengan amina membentuk amida.
Contoh:
3. Reaksi Pembentukan Lakton
Terjadi pada hidroksi asam melalui reaksi intramolekul.
Contoh:
4. Reaksi Pembentukan Laktam
Terjadi pada amino asam yang mengalami siklisasi membentuk amida siklik.
Contoh:
Digunakan untuk produksi:
5. Reaksi Polimerisasi
Senyawa bifungsi sangat penting dalam pembuatan polimer kondensasi.
Contoh:
membentuk:
Reaksi:
→ PET + H₂O
5. Faktor yang Mempengaruhi Reaksi Senyawa Bifungsi
Beberapa faktor penting:
-
Jarak antar gugus fungsi
-
Efek sterik
-
Efek elektronik
-
Kondisi reaksi (pH, suhu, katalis)
6. Aplikasi Industri Teknik Kimia
Senyawa bifungsi sangat penting dalam industri:
1. Industri Polimer
Produksi:
-
Nylon
-
Polyester
-
Polyurethane
2. Industri Farmasi
Banyak obat mengandung gugus bifungsi untuk meningkatkan reaktivitas dan bioaktivitas.
3. Industri Petrokimia
Digunakan sebagai:
-
monomer
-
intermediate sintesis
-
bahan baku resin
soal senyawa bifungsi
- Jelaskan apa yang dimaksud dengan senyawa organik bifungsi. Mengapa keberadaan dua gugus fungsi dalam satu molekul dapat mempengaruhi reaktivitas dan sifat kimia senyawa tersebut? Berikan minimal dua contoh senyawa bifungsi beserta gugus fungsinya.
- Suatu senyawa memiliki gugus alkohol (-OH) dan asam karboksilat (-COOH) dalam satu molekul.. a.) Jelaskan kemungkinan reaksi yang dapat terjadi pada masing-masing gugus fungsi.. b.) Jelaskan kemungkinan terjadinya reaksi intramolekul pada senyawa tersebut.
- Reaksi Esterifikasi Intramolekul, Senyawa yang memiliki gugus alkohol dan asam karboksilat dapat mengalami pembentukan lakton melalui reaksi esterifikasi intramolekul.. a.) Jelaskan mekanisme umum pembentukan lakton. b.) Faktor apa saja yang mempengaruhi kemudahan reaksi tersebut?
- Reaksi Senyawa Amino Asam. Amino asam merupakan contoh senyawa bifungsi yang memiliki gugus amina (-NH₂) dan asam karboksilat (-COOH). Jelaskan bagaimana kedua gugus fungsi tersebut berperan dalam pembentukan ikatan peptida pada protein.
- Reaktivitas Senyawa Dikarboksilat. Bandingkan reaktivitas senyawa asam dikarboksilat dengan asam monokarboksilat dalam reaksi esterifikasi. Jelaskan bagaimana posisi gugus karboksilat dalam molekul dapat mempengaruhi produk reaksi yang terbentuk.
- Pengaruh Struktur terhadap Reaksi. Bagaimana jarak antara dua gugus fungsi dalam senyawa bifungsi mempengaruhi kemungkinan terjadinya reaksi intramolekul dibandingkan reaksi intermolekul? Jelaskan dengan contoh.
- Studi Kasus Reaksi Sebuah senyawa memiliki gugus aldehida (-CHO) dan alkohol (-OH) dalam satu molekul. a.) Prediksikan kemungkinan reaksi yang dapat terjadi. b.) Jelaskan produk yang mungkin terbentuk serta mekanisme reaksinya secara umum.
=========================================================================
Senyawa Polisiklik
Senyawa polisiklik adalah senyawa yang memiliki lebih dari satu cincin (ring) dalam strukturnya.
Jenis-jenis :
Polisiklik non-aromatik
-
Tidak memenuhi aturan aromatisitas
-
Contoh: dekalin
Polisiklik aromatik (PAH = Polycyclic Aromatic Hydrocarbon)
Terdiri dari beberapa cincin benzena yang menyatu Bersifat aromatik (mengikuti aturan Hückel : 4n+2 π elektron)
Contoh penting:
Naftalena → 2 cincin benzena
Antrasena → 3 cincin linear
Fenantrena → 3 cincin bentuk sudut
Karakteristik :
Stabil karena resonansi
Umumnya nonpolar
Banyak yang bersifat karsinogenik (contoh: benzo[a]pyrene)
Senyawa Aromatik Heterosiklik
Senyawa aromatik heterosiklik adalah senyawa cincin aromatik yang mengandung atom selain karbon (heteroatom), seperti:
-
N (nitrogen)
-
O (oksigen)
-
S (sulfur)
Syarat aromatik :
-
Cincin planar
-
Sistem π terkonjugasi
-
Memenuhi aturan Hückel (4n+2 elektron π)
Contoh umum:
-
Piridin (C₅H₅N) → mirip benzena, satu C diganti N
-
Pirol (C₄H₅N) → mengandung NH
-
Furan (C₄H₄O) → mengandung O
-
Tiofen (C₄H₄S) → mengandung S
Karakteristik:
-
Lebih reaktif dibanding benzena (tergantung heteroatom)
-
Bersifat polar
-
Banyak ditemukan dalam:
-
Obat-obatan
-
Senyawa biologis (DNA, protein)
Perbedaan Utama
| Aspek | Polisiklik | Aromatik Heterosiklik |
|---|
| Struktur | Banyak cincin | 1 atau lebih cincin |
| Atom penyusun | C dan H | C + heteroatom (N, O, S) |
| Aromatisitas | Bisa ya/tidak | Harus aromatik |
| Contoh | Naftalena | Piridin |
Soal - Soal
1.) Konsep Dasar
Jelaskan apa yang dimaksud dengan senyawa polisiklik. Bandingkan antara senyawa polisiklik alifatik dan polisiklik aromatik dari segi struktur dan sifat kimianya.
2.) Analisis Struktur
Suatu senyawa memiliki dua cincin benzena yang menyatu (fused ring).
- Identifikasi jenis senyawa tersebut.
- Jelaskan sifat aromatisitasnya berdasarkan aturan Hückel.
- Berikan contoh senyawa tersebut dan kegunaannya dalam industri.
3.) Reaksi Kimia
Senyawa polisiklik aromatik seperti naftalena sering mengalami reaksi substitusi elektrofilik.
- Jelaskan mekanisme reaksi substitusi elektrofilik pada posisi α dan β.
- Mengapa posisi α lebih reaktif dibandingkan β?
4.) Aplikasi Teknik Kimia
Polisiklik aromatik hidrokarbon (PAH) sering ditemukan dalam proses pembakaran tidak sempurna.
- Jelaskan bagaimana PAH terbentuk dalam proses industri (misalnya pada pembakaran bahan bakar fosil).
- Diskusikan dampak lingkungan dan kesehatan dari PAH.
- Sebutkan metode pengolahan atau pengurangan PAH dalam industri.
5.) Termodinamika dan Stabilitas
Bandingkan stabilitas antara benzena, naftalena, dan antrasena dari sudut pandang energi resonansi. Jelaskan tren stabilitasnya.
6.) Studi Kasus Proses Industri
Dalam proses pemurnian minyak bumi, senyawa polisiklik sering dipisahkan.
- Jelaskan metode pemisahan yang digunakan (distilasi, ekstraksi, dll).
- Apa tantangan dalam pemisahan senyawa polisiklik dibandingkan senyawa rantai lurus?
7.) Sintesis Kimia
Jelaskan salah satu metode sintesis senyawa polisiklik aromatik (misalnya reaksi Friedel-Crafts atau siklisasi). Sertakan mekanisme singkatnya.
=========================================================================
SENYAWA KARBONIL
Senyawa karbonil merupakan salah satu gugus fungsi paling krusial dalam teknik kimia karena reaktivitasnya yang tinggi dan perannya sebagai perantara dalam sintesis polimer, bahan bakar, dan zat kimia industri.
Definisi dan Struktur
Senyawa karbonil dicirikan oleh adanya gugus fungsi ikatan rangkap dua antara karbon dan oksigen (C=O). Elektron pada ikatan rangkap ini tertarik lebih kuat ke arah oksigen (elektronegatif), menyebabkan atom karbon menjadi elektrofilik (bermuatan parsial positif).
Klasifikasi Utama :
Aldehida: Gugus karbonil terikat pada setidaknya satu atom hidrogen (R-CHO).
Keton: Gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil atau aril (R-CO-R').
Asam Karboksilat dan Turunannya: Termasuk ester, amida, dan anhidrida.
Sifat Fisika dan Termodinamika
Dalam perancangan alat proses seperti kolom distilasi atau heat exchanger, pemahaman sifat fisika ini sangat penting :
- Titik Didih: Lebih tinggi dibandingkan alkana karena adanya interaksi dipol-dipol, namun lebih rendah dibandingkan alkohol (karena tidak adanya ikatan hidrogen antar molekul karbonil sendiri).
- Kelarutan: Senyawa karbonil rantai pendek (seperti formaldehida atau aseton) sangat larut dalam air karena oksigen karbonil dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air.
- Volatilitas: Sangat diperhitungkan dalam aspek keselamatan kerja dan emisi gas buang di pabrik kimia.
Reaktivitas Kimia (Mekanisme Reaksi)
Bagi mahasiswa teknik, memahami mekanisme membantu dalam memprediksi yield dan selektivitas reaktor.
A. Adisi Nukleofilik
Ini adalah reaksi paling umum. Nukleofil (Nu-) menyerang karbon karbonil yang kekurangan elektron.
Contoh Industri: Produksi akrilat melalui reaksi adisi pada formaldehida.
B. Oksidasi dan Reduksi
Aplikasi dalam Industri Teknik Kimia
Senyawa karbonil bukan sekadar teori laboratorium; mereka adalah komoditas besar :
Senyawa dalam Aplikasi Industri
- Formaldehida sebagai Bahan baku resin urea-formaldehida (perekat kayu lapis).
- Aseton sebagai Pelarut industri yang sangat luas dan bahan baku pembuatan Metil Metakrilat (MMA).
- Benzaldehida sebagai Industri pewangi dan intermediet pewarna.
- Asam Asetat sebagai Produksi vinil asetat monomer (VAM) untuk emulsi cat.
Reaksi Kondensasi :
Salah satu yang paling terkenal adalah kondensasi Aldol, yaitu reaksi menggabungkan dua molekul Karbonil untuk membentuk molekul yang lebih besar
soal :
1.) Analisis Reaktivitas dan Mekanisme
Jelaskan mengapa gugus karbonil (C=O) sangat rentan terhadap serangan nukleofilik. Gambarkan mekanisme umum adisi nukleofilik pada senyawa keton dan jelaskan bagaimana faktor sterik (halangan ruang) membedakan laju reaksi antara aseton dan metil etil keton (MEK).
2.) Termodinamika dan Kesetimbangan (Hidrat dan Asetal)
Dalam proses pemurnian aldehida, sering terjadi pembentukan hidrat atau asetal jika terdapat air atau alkohol.
Tuliskan reaksi pembentukan asetal dari benzaldehida dan metanol dengan katalis asam.
Jelaskan mengapa dalam skala industri, air harus dikeluarkan dari sistem (misalnya dengan distilasi azeotropik) untuk mendapatkan yield asetal yang maksimal.
3.) Oksidasi-Reduksi dalam Skala Industri
Salah satu rute produksi alkohol adalah melalui hidrogenasi senyawa karbonil.
- Bandingkan kondisi operasi (katalis dan fase reaksi) pada reduksi formaldehida menjadi metanol secara industri.
- Mengapa oksidasi aldehida menjadi asam karboksilat jauh lebih mudah terjadi dibandingkan oksidasi keton? Jelaskan implikasinya terhadap penyimpanan (storage) senyawa aldehida di gudang pabrik.
4.) Kondensasi dan Polimerisasi
Reaksi kondensasi aldol merupakan basis dari pembentukan berbagai polimer dan intermediet kimia.
Jelaskan mekanisme pembentukan 2-etilheksanol yang dimulai dari kondensasi aldol n-butiraldehida.
Sebutkan peran kontrol suhu dan pH dalam reaktor untuk memastikan tidak terjadi polimerisasi lanjut yang tidak diinginkan.
5.) Sintesis dan Aplikasi Industri
Formaldehida merupakan senyawa karbonil yang diproduksi dalam skala jutaan ton per tahun.
Tuliskan reaksi pembentukan resin Urea-Formaldehida (UF).
Jelaskan masalah lingkungan terkait emisi formaldehida dari produk kayu lapis dan bagaimana prinsip Green Chemistry dapat diterapkan untuk meminimalisir dampak tersebut.
=================================================
ASAM KARBOKSILAT
Struktur dan Sifat Fisik
Asam karboksilat dicirikan oleh gugus fungsi karboksil (-COOH). Sifat kimianya sangat dipengaruhi oleh polaritas gugus tersebut.
Ikatan Hidrogen: Kemampuan membentuk dimer melalui ikatan hidrogen antarmolekul menyebabkan titik didih asam karboksilat jauh lebih tinggi dibandingkan alkohol atau alkana dengan berat molekul serupa
Kelarutan: Rantai pendek (C1-C4) sangat larut dalam air. Seiring bertambahnya rantai karbon (hidrofobik), kelarutan menurun drastis.
Keasaman : Memiliki pKa berkisar antara 4–5. Kekuatan asam dipengaruhi oleh efek induktif; substituen penarik elektron (seperti klorin) pada posisi alfa akan meningkatkan keasaman.
Reaksi Sintesis Utama (Skala Laboratorium & Industri)
Dalam teknik kimia, metode produksi massal sangat diperhatikan:
- Oksidasi Alkohol Primer atau Aldehida: Menggunakan oksidator kuat seperti KMnO4 atau K2Cr2O7
- Hidrolisis Nitril: Reaksi senyawa alkil halida dengan sianida yang diikuti hidrolisis asam/basa.
- Reaksi Grignard: Reaksi reagen Grignard (RMgX) dengan karbondioksida (CO2), diikuti protonasi.
- Oksidasi Rantai Samping Asetofenon/Alkil Benzena: Penting dalam produksi asam tereftalat (bahan baku plastik PET).
Reaksi Substitusi Nukleofilik Asil
Ini adalah "jantung" dari kimia asam karboksilat. Karena gugus -OH adalah leaving group yang buruk, ia sering diubah menjadi derivat yang lebih reaktif.
RCOOH + Nu- = RCONu + OH-
Turunan Asam Karboksilat (Berdasarkan Reaktivitas) :
- Asil Halida (RCOCl): Paling reaktif, digunakan untuk sintesis cepat.
- Anhidrida Asam: Digunakan dalam pembuatan aspirin dan selulosa asetat.
- Ester (Esterifikasi Fischer): Reaksi asam dengan alkohol menggunakan katalis asam. Sangat penting dalam industri aroma dan plastik.
- Amida: Turunan paling stabil, merupakan dasar dari ikatan peptida dan nilon.
Aplikasi dalam Teknik Kimia
Mahasiswa teknik kimia harus mampu menghubungkan teori molekuler dengan unit operasi:
- Produksi Polimer: Reaksi polikondensasi antara asam dikarboksilat (asam tereftalat) dengan diol menghasilkan Poliester, atau dengan diamina menghasilkan Poliamida (Nilon).
- Industri Sabun (Saponifikasi): Hidrolisis basa dari trigliserida (lemak) menghasilkan garam asam lemak (sabun).
- Proses Separasi: Memanfaatkan perbedaan kelarutan dalam pelarut organik vs air (ekstraksi cair-cair) dengan mengubah asam karboksilat menjadi bentuk garamnya (natrium karboksilat).
Analisis Spektroskopi
Untuk identifikasi di laboratorium:
IR : Karakteristik pita serapan lebar gugus -OH pada 2500–3300 cm-1 dan vibrasi tajam C=O pada 1710 cm -1
NMR : Proton pada -COOH biasanya muncul sangat downfield 10-12 pada ppm
soal 1
Analisis Keasaman dan Efek Struktur
Jelaskan mengapa asam trikloroasetat (Cl3CCOOH) memiliki kekuatan asam yang jauh lebih tinggi dibandingkan dengan asam asetat (CH3COOH). Hubungkan jawaban Anda dengan konsep efek induktif dan stabilitas ion karboksilat yang terbentuk.
soal 2
Dalam industri pembuatan etil asetat, asam asetat direaksikan dengan etanol menggunakan katalis asam sulfat.
A. Tuliskan mekanisme reaksi lengkapnya secara bertahap.
B. Berdasarkan prinsip Le Chatelier, langkah-langkah teknis apa yang dapat diambil dalam sebuah unit reaktor kimia untuk memastikan konversi produk maksimal (mengingat reaksi ini bersifat reversibel)?
Soal 3: Turunan Asam Karboksilat dan Reaktivitas
Urutkan tingkat reaktivitas antara asil klorida, anhidrida asam, ester, dan amida terhadap serangan nukleofilik. Jelaskan alasan ilmiah di balik urutan tersebut, terutama dari sisi kualitas leaving group dan efek resonansi pada gugus karbonil.
Soal 4 : Aplikasi Polimer (Teknik Polimerisasi)
Asam tereftalat merupakan bahan baku utama dalam pembuatan polietilena tereftalat (PET).
A. Gambarkan reaksi polikondensasi antara asam tereftalat dengan etilena glikol.
B. Mengapa dalam skala industri, seringkali digunakan dimetil tereftalat (bentuk ester) sebagai pengganti asam tereftalat murni dalam proses transesterifikasi?
Soal 5: Saponifikasi dan Desain Proses
A. Proses saponifikasi melibatkan hidrolisis trigliserida oleh basa kuat (NaOH atau KOH) untuk menghasilkan sabun dan gliserol.
B. Jika Anda sebagai insinyur proses ingin memisahkan sabun dari campuran reaksinya, jelaskan fenomena kimia yang terjadi saat dilakukan penambahan garam jenuh (proses salting out).