Kimia Organik 2

Diskripsi Mata kuliah

Mata kuliah kimia organik II ini akan membahas mengenai senyawa senyawa amina, asam amino. memberikan pemahaman mengenai protein, karbohidrat, minyak dan lemak, serta mempelajari tentang pemanis yang alami atau pemanis sisntesis dan perkembangan dari minyak atsiri.

Tujuan Pembelajaran

Mahasiswa mampu memahami cakupan materi kimia organik secara umum

Mahasiswa mampu melakukan dan bertanggung jawab dalam melakukan sintesis senyawa maupun sumber pangan

Mahasiswa memliki kejujuran dalam hal mengidentifikasi senyawa kimia organic

Mahasiswa mampu bekerja sama dengan bidang ilmu lain dalam hal merumuskan pengembangan ilmu pengetahuan

Materi Pembelajaran

1. Senyawa bifungsi dan reaksinya 
2. Senyawa polisiklis dan aromatis heterosiklis
3. Senyawa Karbonil
4. Asam Karboksilat
5. Amida
6. Ester
7. Nitril
8. Asam Amino
9. Protein
10. Karbohidrat
11. Lipida
12. Asam Nukleat 
13. Pemanis Alami dan buatan
14. Minyak dan lemak sebagai sumber pangan dan sabun/deterjen

Referensi

1. Fessenden J and Fessenen, S. 2000.”Organic Chemistry”
2. Solomons & Fryhle, WILEY. Organic Chemistry, Eight Edition.
3. John Mc.Murry. Organic Chemistry
4. Keenan, CW D C Kleinfelterdan J.H wood.1986.”General Colledge Chemistry”. Harper and Row Pulb. Inc. New York
5. Hardjono Sastrohamidjojo.2005.Kimia Organik.Gadjah Mada University Press
6. Zubrick – WILEY . The Organics Chem Lab.Survivae Manual
7. Groggins-Tata, Mc Graw Hill . Unit Process In Organic Synthesis
8. Didi Kuswadi. Kimia organik (Struktur dan Ikatan)Jilid 1
9. G H Williams. Organic Chemistry A Conceptual Approach
10. Kemp . Vellacio– Worth. Organic Chemistry

==============================================================================

Materi Senyawa Bifungsi dan reaksinya

==============================================================================

Senyawa bifungsi adalah senyawa organik yang memiliki dua gugus fungsi berbeda atau sama dalam satu molekul sehingga dapat mengalami dua jenis reaksi kimia.

Contoh umum:

• Diol → memiliki dua gugus –OH

• Diamina → memiliki dua gugus –NH₂

• Asam amino → memiliki –NH₂ dan –COOH

• Hidroksi asam → memiliki –OH dan –COOH

Contoh senyawa:

• Ethylene glycol

• Glycine

• Lactic acid

Jenis Senyawa Bifugsi 

1.) Senyawa dengan gugus fungsi sama, contohnya :

• Diol (dua –OH)

• Dikarboksilat (dua –COOH)

• Diamina (dua –NH₂)

Contoh:

• 1,4‑Butanediol

Reaktivitas:

• dapat membentuk polimer

• dapat mengalami esterifikasi atau eterifikasi

2.) Senyawa dengan gugus fungsi berbeda, Contoh:

• asam amino (–NH₂ dan –COOH)

• hidroksi asam (–OH dan –COOH)

• amino alkohol

Contoh:

• Ethanolamine

3. Karakteristik Reaktivitas Senyawa Bifungsi

Karena memiliki dua gugus fungsi, senyawa ini dapat mengalami:

1. Reaksi intramolekul

2. Reaksi intermolekul

3. Pembentukan polimer

Hal ini sangat penting dalam teknologi polimer dan industri kimia.

4. Reaksi Penting Senyawa Bifungsi

1. Reaksi Esterifikasi

Reaksi antara asam karboksilat dan alkohol menghasilkan ester.

Contoh:

• Lactic acid dapat membentuk ester.

Persamaan umum:

$$R-COOH + R'-OH \rightarrow R-COOR' + H_2O$$

2. Reaksi Amida

Asam karboksilat bereaksi dengan amina membentuk amida.

Contoh:

• pembentukan peptida dari asam amino

$$R-COOH + R'-NH_2 \rightarrow R-CONH-R' + H_2O$$

3. Reaksi Pembentukan Lakton

Terjadi pada hidroksi asam melalui reaksi intramolekul.

Contoh:

• γ‑Butyrolactone

4. Reaksi Pembentukan Laktam

Terjadi pada amino asam yang mengalami siklisasi membentuk amida siklik.

Contoh:

• Caprolactam

Digunakan untuk produksi:

• Nylon‑6

5. Reaksi Polimerisasi

Senyawa bifungsi sangat penting dalam pembuatan polimer kondensasi.

Contoh:

• Ethylene glycol
  bereaksi dengan

• Terephthalic acid

membentuk:

• Polyethylene terephthalate

Reaksi:

$$nHO-CH_2CH_2-OH + nHOOC-C_6H_4-COOH$$

→ PET + H₂O

5. Faktor yang Mempengaruhi Reaksi Senyawa Bifungsi

Beberapa faktor penting:

1. Jarak antar gugus fungsi

2. Efek sterik

3. Efek elektronik

4. Kondisi reaksi (pH, suhu, katalis)

6. Aplikasi Industri Teknik Kimia

Senyawa bifungsi sangat penting dalam industri:

1. Industri Polimer

Produksi:

• Nylon

• Polyester

• Polyurethane

2. Industri Farmasi

Banyak obat mengandung gugus bifungsi untuk meningkatkan reaktivitas dan bioaktivitas.

3. Industri Petrokimia

Digunakan sebagai:

• monomer

• intermediate sintesis

• bahan baku resin

soal senyawa bifungsi 

1. Jelaskan apa yang dimaksud dengan senyawa organik bifungsi. Mengapa keberadaan dua gugus fungsi dalam satu molekul dapat mempengaruhi reaktivitas dan sifat kimia senyawa tersebut? Berikan minimal dua contoh senyawa bifungsi beserta gugus fungsinya.
2. Suatu senyawa memiliki gugus alkohol (-OH) dan asam karboksilat (-COOH) dalam satu molekul.. a.) Jelaskan kemungkinan reaksi yang dapat terjadi pada masing-masing gugus fungsi.. b.) Jelaskan kemungkinan terjadinya reaksi intramolekul pada senyawa tersebut.
3. Reaksi Esterifikasi Intramolekul, Senyawa yang memiliki gugus alkohol dan asam karboksilat dapat mengalami pembentukan lakton melalui reaksi esterifikasi intramolekul.. a.) Jelaskan mekanisme umum pembentukan lakton. b.) Faktor apa saja yang mempengaruhi kemudahan reaksi tersebut?
4. Reaksi Senyawa Amino Asam. Amino asam merupakan contoh senyawa bifungsi yang memiliki gugus amina (-NH₂) dan asam karboksilat (-COOH). Jelaskan bagaimana kedua gugus fungsi tersebut berperan dalam pembentukan ikatan peptida pada protein.
5. Reaktivitas Senyawa Dikarboksilat. Bandingkan reaktivitas senyawa asam dikarboksilat dengan asam monokarboksilat dalam reaksi esterifikasi. Jelaskan bagaimana posisi gugus karboksilat dalam molekul dapat mempengaruhi produk reaksi yang terbentuk.
6. Pengaruh Struktur terhadap Reaksi. Bagaimana jarak antara dua gugus fungsi dalam senyawa bifungsi mempengaruhi kemungkinan terjadinya reaksi intramolekul dibandingkan reaksi intermolekul? Jelaskan dengan contoh.
7. Studi Kasus Reaksi Sebuah senyawa memiliki gugus aldehida (-CHO) dan alkohol (-OH) dalam satu molekul. a.) Prediksikan kemungkinan reaksi yang dapat terjadi. b.) Jelaskan produk yang mungkin terbentuk serta mekanisme reaksinya secara umum.

=========================================================================

Senyawa Polisiklik

Senyawa polisiklik adalah senyawa yang memiliki lebih dari satu cincin (ring) dalam strukturnya.

Jenis-jenis :

Polisiklik non-aromatik

• Tidak memenuhi aturan aromatisitas
• Contoh: dekalin

Polisiklik aromatik (PAH = Polycyclic Aromatic Hydrocarbon)

Terdiri dari beberapa cincin benzena yang menyatu Bersifat aromatik (mengikuti aturan Hückel : 4n+2 π elektron)

Contoh penting:

Naftalena → 2 cincin benzena

Antrasena → 3 cincin linear

Fenantrena → 3 cincin bentuk sudut

Karakteristik :

Stabil karena resonansi

Umumnya nonpolar

Banyak yang bersifat karsinogenik (contoh: benzo[a]pyrene)

Senyawa Aromatik Heterosiklik

Senyawa aromatik heterosiklik adalah senyawa cincin aromatik yang mengandung atom selain karbon (heteroatom), seperti:

• N (nitrogen)
• O (oksigen)
• S (sulfur)

Syarat aromatik :

• Cincin planar
• Sistem π terkonjugasi
• Memenuhi aturan Hückel ($4n+2$ elektron π)

Contoh umum:

• Piridin (C₅H₅N) → mirip benzena, satu C diganti N
• Pirol (C₄H₅N) → mengandung NH
• Furan (C₄H₄O) → mengandung O
• Tiofen (C₄H₄S) → mengandung S

Karakteristik:

• Lebih reaktif dibanding benzena (tergantung heteroatom)
• Bersifat polar
• Banyak ditemukan dalam:
• Obat-obatan
• Senyawa biologis (DNA, protein)

Perbedaan Utama

Aspek	Polisiklik	Aromatik Heterosiklik
Struktur	Banyak cincin	1 atau lebih cincin
Atom penyusun	C dan H	C + heteroatom (N, O, S)
Aromatisitas	Bisa ya/tidak	Harus aromatik
Contoh	Naftalena	Piridin

Soal - Soal 

1.) Konsep Dasar
Jelaskan apa yang dimaksud dengan senyawa polisiklik. Bandingkan antara senyawa polisiklik alifatik dan polisiklik aromatik dari segi struktur dan sifat kimianya.

2.) Analisis Struktur

Suatu senyawa memiliki dua cincin benzena yang menyatu (fused ring).

1. Identifikasi jenis senyawa tersebut.
2. Jelaskan sifat aromatisitasnya berdasarkan aturan Hückel.
3. Berikan contoh senyawa tersebut dan kegunaannya dalam industri.

3.) Reaksi Kimia

Senyawa polisiklik aromatik seperti naftalena sering mengalami reaksi substitusi elektrofilik.

1. Jelaskan mekanisme reaksi substitusi elektrofilik pada posisi α dan β.
2. Mengapa posisi α lebih reaktif dibandingkan β?

4.) Aplikasi Teknik Kimia
Polisiklik aromatik hidrokarbon (PAH) sering ditemukan dalam proses pembakaran tidak sempurna.

1. Jelaskan bagaimana PAH terbentuk dalam proses industri (misalnya pada pembakaran bahan bakar fosil).
2. Diskusikan dampak lingkungan dan kesehatan dari PAH.
3. Sebutkan metode pengolahan atau pengurangan PAH dalam industri.

5.) Termodinamika dan Stabilitas
Bandingkan stabilitas antara benzena, naftalena, dan antrasena dari sudut pandang energi resonansi. Jelaskan tren stabilitasnya.

6.) Studi Kasus Proses Industri
Dalam proses pemurnian minyak bumi, senyawa polisiklik sering dipisahkan.

1. Jelaskan metode pemisahan yang digunakan (distilasi, ekstraksi, dll).
2. Apa tantangan dalam pemisahan senyawa polisiklik dibandingkan senyawa rantai lurus?

7.) Sintesis Kimia
Jelaskan salah satu metode sintesis senyawa polisiklik aromatik (misalnya reaksi Friedel-Crafts atau siklisasi). Sertakan mekanisme singkatnya.

=========================================================================

SENYAWA KARBONIL

Senyawa karbonil merupakan salah satu gugus fungsi paling krusial dalam teknik kimia karena reaktivitasnya yang tinggi dan perannya sebagai perantara dalam sintesis polimer, bahan bakar, dan zat kimia industri.

Definisi dan Struktur

Senyawa karbonil dicirikan oleh adanya gugus fungsi ikatan rangkap dua antara karbon dan oksigen (C=O). Elektron pada ikatan rangkap ini tertarik lebih kuat ke arah oksigen (elektronegatif), menyebabkan atom karbon menjadi elektrofilik (bermuatan parsial positif).

Klasifikasi Utama :

• Aldehida: Gugus karbonil terikat pada setidaknya satu atom hidrogen (R-CHO).

• Keton: Gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil atau aril (R-CO-R').

• Asam Karboksilat dan Turunannya: Termasuk ester, amida, dan anhidrida.

Sifat Fisika dan Termodinamika

Dalam perancangan alat proses seperti kolom distilasi atau heat exchanger, pemahaman sifat fisika ini sangat penting :

• Titik Didih: Lebih tinggi dibandingkan alkana karena adanya interaksi dipol-dipol, namun lebih rendah dibandingkan alkohol (karena tidak adanya ikatan hidrogen antar molekul karbonil sendiri).
• Kelarutan: Senyawa karbonil rantai pendek (seperti formaldehida atau aseton) sangat larut dalam air karena oksigen karbonil dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air.
• Volatilitas: Sangat diperhitungkan dalam aspek keselamatan kerja dan emisi gas buang di pabrik kimia.

Reaktivitas Kimia (Mekanisme Reaksi)

Bagi mahasiswa teknik, memahami mekanisme membantu dalam memprediksi yield dan selektivitas reaktor.

A. Adisi Nukleofilik

Ini adalah reaksi paling umum. Nukleofil (Nu-) menyerang karbon karbonil yang kekurangan elektron.

Contoh Industri: Produksi akrilat melalui reaksi adisi pada formaldehida.

B. Oksidasi dan Reduksi

• Reduksi: Mengubah aldehida/keton menjadi alkohol (menggunakan gas H2 dengan katalis nikel atau paladium dalam skala industri).

• Oksidasi: Aldehida sangat mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat.

Aplikasi dalam Industri Teknik Kimia

Senyawa karbonil bukan sekadar teori laboratorium; mereka adalah komoditas besar :

Senyawa dalam Aplikasi Industri

• Formaldehida sebagai Bahan baku resin urea-formaldehida (perekat kayu lapis).
• Aseton sebagai Pelarut industri yang sangat luas dan bahan baku pembuatan Metil Metakrilat (MMA).
• Benzaldehida sebagai Industri pewangi dan intermediet pewarna.
• Asam Asetat sebagai Produksi vinil asetat monomer (VAM) untuk emulsi cat.

Reaksi Kondensasi :

Salah satu yang paling terkenal adalah kondensasi Aldol, yaitu reaksi menggabungkan dua molekul Karbonil untuk membentuk molekul yang lebih besar

soal :

1.) Analisis Reaktivitas dan Mekanisme Jelaskan mengapa gugus karbonil (C=O) sangat rentan terhadap serangan nukleofilik. Gambarkan mekanisme umum adisi nukleofilik pada senyawa keton dan jelaskan bagaimana faktor sterik (halangan ruang) membedakan laju reaksi antara aseton dan metil etil keton (MEK).

2.) Termodinamika dan Kesetimbangan (Hidrat dan Asetal) Dalam proses pemurnian aldehida, sering terjadi pembentukan hidrat atau asetal jika terdapat air atau alkohol.

• Tuliskan reaksi pembentukan asetal dari benzaldehida dan metanol dengan katalis asam.

• Jelaskan mengapa dalam skala industri, air harus dikeluarkan dari sistem (misalnya dengan distilasi azeotropik) untuk mendapatkan yield asetal yang maksimal.

3.) Oksidasi-Reduksi dalam Skala Industri

Salah satu rute produksi alkohol adalah melalui hidrogenasi senyawa karbonil.

• Bandingkan kondisi operasi (katalis dan fase reaksi) pada reduksi formaldehida menjadi metanol secara industri.
• Mengapa oksidasi aldehida menjadi asam karboksilat jauh lebih mudah terjadi dibandingkan oksidasi keton? Jelaskan implikasinya terhadap penyimpanan (storage) senyawa aldehida di gudang pabrik.

4.) Kondensasi dan Polimerisasi Reaksi kondensasi aldol merupakan basis dari pembentukan berbagai polimer dan intermediet kimia.

• Jelaskan mekanisme pembentukan 2-etilheksanol yang dimulai dari kondensasi aldol n-butiraldehida.

• Sebutkan peran kontrol suhu dan pH dalam reaktor untuk memastikan tidak terjadi polimerisasi lanjut yang tidak diinginkan.

5.) Sintesis dan Aplikasi Industri Formaldehida merupakan senyawa karbonil yang diproduksi dalam skala jutaan ton per tahun.

• Tuliskan reaksi pembentukan resin Urea-Formaldehida (UF).

• Jelaskan masalah lingkungan terkait emisi formaldehida dari produk kayu lapis dan bagaimana prinsip Green Chemistry dapat diterapkan untuk meminimalisir dampak tersebut.

=================================================

ASAM KARBOKSILAT

Struktur dan Sifat Fisik

Asam karboksilat dicirikan oleh gugus fungsi karboksil (-COOH). Sifat kimianya sangat dipengaruhi oleh polaritas gugus tersebut.

Ikatan Hidrogen: Kemampuan membentuk dimer melalui ikatan hidrogen antarmolekul menyebabkan titik didih asam karboksilat jauh lebih tinggi dibandingkan alkohol atau alkana dengan berat molekul serupa

Kelarutan: Rantai pendek (C1-C4) sangat larut dalam air. Seiring bertambahnya rantai karbon (hidrofobik), kelarutan menurun drastis.

Keasaman : Memiliki pKa berkisar antara 4–5. Kekuatan asam dipengaruhi oleh efek induktif; substituen penarik elektron (seperti klorin) pada posisi alfa akan meningkatkan keasaman.

Reaksi Sintesis Utama (Skala Laboratorium & Industri)

Dalam teknik kimia, metode produksi massal sangat diperhatikan:

• Oksidasi Alkohol Primer atau Aldehida: Menggunakan oksidator kuat seperti KMnO4 atau K2Cr2O7
• Hidrolisis Nitril: Reaksi senyawa alkil halida dengan sianida yang diikuti hidrolisis asam/basa.
• Reaksi Grignard: Reaksi reagen Grignard (RMgX) dengan karbondioksida (CO2), diikuti protonasi.
• Oksidasi Rantai Samping Asetofenon/Alkil Benzena: Penting dalam produksi asam tereftalat (bahan baku plastik PET).

Reaksi Substitusi Nukleofilik Asil

Ini adalah "jantung" dari kimia asam karboksilat. Karena gugus -OH adalah leaving group yang buruk, ia sering diubah menjadi derivat yang lebih reaktif.

RCOOH + Nu-  = RCONu + OH-

Turunan Asam Karboksilat (Berdasarkan Reaktivitas) :

• Asil Halida (RCOCl): Paling reaktif, digunakan untuk sintesis cepat.
• Anhidrida Asam: Digunakan dalam pembuatan aspirin dan selulosa asetat.
• Ester (Esterifikasi Fischer): Reaksi asam dengan alkohol menggunakan katalis asam. Sangat penting dalam industri aroma dan plastik.
• Amida: Turunan paling stabil, merupakan dasar dari ikatan peptida dan nilon.

Aplikasi dalam Teknik Kimia

Mahasiswa teknik kimia harus mampu menghubungkan teori molekuler dengan unit operasi:

• Produksi Polimer: Reaksi polikondensasi antara asam dikarboksilat (asam tereftalat) dengan diol menghasilkan Poliester, atau dengan diamina menghasilkan Poliamida (Nilon).
• Industri Sabun (Saponifikasi): Hidrolisis basa dari trigliserida (lemak) menghasilkan garam asam lemak (sabun).
• Proses Separasi: Memanfaatkan perbedaan kelarutan dalam pelarut organik vs air (ekstraksi cair-cair) dengan mengubah asam karboksilat menjadi bentuk garamnya (natrium karboksilat).

Analisis Spektroskopi

Untuk identifikasi di laboratorium:

IR : Karakteristik pita serapan lebar gugus -OH pada 2500–3300 cm-1 dan vibrasi tajam C=O pada 1710 cm -1

NMR : Proton pada -COOH biasanya muncul sangat downfield 10-12 pada ppm

soal 1

Analisis Keasaman dan Efek Struktur

Jelaskan mengapa asam trikloroasetat (Cl3CCOOH) memiliki kekuatan asam yang jauh lebih tinggi dibandingkan dengan asam asetat (CH3COOH). Hubungkan jawaban Anda dengan konsep efek induktif dan stabilitas ion karboksilat yang terbentuk.

soal 2

Dalam industri pembuatan etil asetat, asam asetat direaksikan dengan etanol menggunakan katalis asam sulfat.

A. Tuliskan mekanisme reaksi lengkapnya secara bertahap.

B. Berdasarkan prinsip Le Chatelier, langkah-langkah teknis apa yang dapat diambil dalam sebuah unit reaktor kimia untuk memastikan konversi produk maksimal (mengingat reaksi ini bersifat reversibel)?

Soal 3: Turunan Asam Karboksilat dan Reaktivitas

Urutkan tingkat reaktivitas antara asil klorida, anhidrida asam, ester, dan amida terhadap serangan nukleofilik. Jelaskan alasan ilmiah di balik urutan tersebut, terutama dari sisi kualitas leaving group dan efek resonansi pada gugus karbonil.

Soal 4 : Aplikasi Polimer (Teknik Polimerisasi)

Asam tereftalat merupakan bahan baku utama dalam pembuatan polietilena tereftalat (PET).

A. Gambarkan reaksi polikondensasi antara asam tereftalat dengan etilena glikol.

B. Mengapa dalam skala industri, seringkali digunakan dimetil tereftalat (bentuk ester) sebagai pengganti asam tereftalat murni dalam proses transesterifikasi?

Soal 5: Saponifikasi dan Desain Proses

A. Proses saponifikasi melibatkan hidrolisis trigliserida oleh basa kuat (NaOH atau KOH) untuk menghasilkan sabun dan gliserol.

B. Jika Anda sebagai insinyur proses ingin memisahkan sabun dari campuran reaksinya, jelaskan fenomena kimia yang terjadi saat dilakukan penambahan garam jenuh (proses salting out).

===========================================

AMIDA

Amida adalah turunan asam karboksilat yang paling stabil dan memiliki peran sangat vital dalam teknik kimia, terutama dalam industri polimer (nilon), farmasi, dan pelarut industri.

Berikut adalah ringkasan materi kuliah amida yang disusun secara sistematis

Struktur dan KlasifikasiAmida terbentuk dari penggantian gugus -OH pada asam karboksilat dengan gugus nitrogen (-NH2, -NHR, atau -NR2).

• Amida Primer (1°) : Terikat pada dua hidrogen (R-CONH2).
• Amida Sekunder (2°): Terikat pada satu gugus alkil (R-CONHR'). Sering disebut N-substituted amides.
• Amida Tersier (3°): Terikat pada dua gugus alkil (R-CONR'2).

Sifat Ikatan: Ikatan C-N pada amida memiliki karakter ikatan rangkap parsial karena resonansi. Hal ini menyebabkan rotasi di sekitar ikatan C-N menjadi terbatas, yang sangat memengaruhi struktur tiga dimensi protein dan polimer

Sifat Fisik dan Kimia

• Titik Didih Tinggi: Amida primer dan sekunder dapat membentuk ikatan hidrogen antarmolekul yang sangat kuat.
• Kepolaran: Amida bersifat sangat polar. Amida tersier seperti Dimethylformamide (DMF) sering digunakan sebagai pelarut universal dalam industri karena sifat aprotik polarnya.
• Kebasaan Rendah: Berbeda dengan amina, amida adalah basa yang sangat lemah (hampir netral) karena pasangan elektron bebas pada nitrogen terdelokalisasi ke gugus karbonil melalui resonansi.

Sintesis Amida (Skala Laboratorium & Industri)

Dalam teknik kimia, efisiensi reaksi dan produk sampingan (by-products) menjadi pertimbangan utama:

• Dari Asil Klorida atau Anhidrida: Reaksi paling umum dan cepat dengan amonia atau amina.
• Dari Asam Karboksilat dan Amina: Memerlukan suhu tinggi untuk menghilangkan air (dehidrasi) atau menggunakan agen pengkopel.
• Hidrolisis Nitril: Oksidasi parsial senyawa nitril.
• Rearansemen Beckmann: Mengubah oksim menjadi amida, langkah krusial dalam produksi Kaprolaktam (prekursor Nilon-6)

Reaksi Amida

Amida adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif, sehingga memerlukan kondisi ekstrem untuk bereaksi:

Hidrolisis:

• Asam: Menghasilkan asam karboksilat dan garam amonium.

• Basa: Menghasilkan garam karboksilat dan amonia/amina.

Reduksi: Menggunakan LiAlH4 untuk mengubah amida langsung menjadi amina (menghilangkan oksigen karbonil).

Rearansemen Hofmann: Mengubah amida primer menjadi amina dengan kehilangan satu atom karbon menggunakan Br2 dan basa.

Aplikasi Strategis dalam Teknik Kimia

Mahasiswa teknik kimia harus memahami peran amida dalam material modern:

A. Industri Poliamida (Nilon)

Polimer amida (nilon) dibuat melalui polimerisasi kondensasi.

• Nilon-6,6: Dibuat dari asam adipat dan heksametilendiamina.
• Nilon-6: Dibuat dari polimerisasi pembukaan cincin (ring-opening) dari epsilon-kaprolaktam.

Pelarut Industri

Senyawa seperti N-Methyl-2-pyrrolidone (NMP) dan Dimethylacetamide (DMAc) adalah pelarut amida yang digunakan secara luas dalam pemrosesan polimer, ekstraksi aromatik pada kilang minyak, dan manufaktur elektronik.

Ikatan Peptida

Dalam bioproses, amida adalah penyusun utama protein. Memahami stabilitas ikatan amida penting dalam desain bioreaktor dan pemrosesan produk biologis.

Ringkasan Reaktivitas

Secara termodinamika, amida berada di dasar "lembah" reaktivitas turunan asam karboksilat:

1. Asil Halida (Paling Reaktif)

2. Anhidrida Asam

3. Ester

4. Amida (Paling Stabil)

Kestabilan inilah yang membuat amida ideal sebagai bahan bangunan struktur yang kuat seperti serat pakaian, tali industri, dan komponen otomotif.

Apakah Anda ingin fokus pada mekanisme Polimerisasi Nilon atau lebih tertarik pada sifat Pelarut Amida dalam unit operasi?

soal :

1.) Dalam sebuah reaktor batch, senyawa 2-bromo-2-metilbutana direaksikan dengan natrium etoksida (NaOCH2CH3) dalam pelarut etanol.

A. Prediksikan produk utama yang terbentuk dan tentukan jenis mekanisme reaksi yang dominan (S_N atau Eliminasi).

B. Jelaskan pengaruh polaritas pelarut dan temperatur reaksi terhadap pergeseran selektivitas antara produk substitusi dan eliminasi dalam kasus ini.

2.) Reaksi antara metil klorida (CH3Cl) dengan ion hidroksida (OH) mengikuti kinetika orde kedua, sedangkan reaksi ters-butil klorida dengan air mengikuti kinetika orde pertama.

A. Jelaskan mengapa perbedaan struktur alkil (primer vs tersier) menyebabkan perbedaan orde reaksi tersebut.

B. Gambarkan diagram energi potensial untuk kedua reaksi tersebut dan tunjukkan posisi keadaan transisi (transition state) serta intermediet jika ada.

3.) Vinil klorida (CH2=CHCl) merupakan halida tak jenuh yang diproduksi secara masal untuk pembuatan PVC (Polivinil Klorida).

A. Jelaskan proses produksi vinil klorida melalui dehidroklorinasi termal dari 1,2-dikloroetana.

B. Identifikasi potensi bahaya lingkungan dari pelepasan senyawa halida organik (seperti CFC atau pelarut klorinasi) dan jelaskan mengapa senyawa ini cenderung sulit terurai di alam (persisten).

Sifat Ikatan: Ikatan $C-N$ pada amida memiliki karakter ikatan rangkap parsial karena resonansi. Hal ini menyebabkan rotasi di sekitar ikatan $C-N$ menjadi terbatas, yang sangat memengaruhi struktur tiga dimensi protein dan polimer.